Dit mannenklooster werd gesticht door Pieter van den Poel of Pol in 1396 (Matthaeus
435v.), met toestemming van de pastoor van Leiderdorp (Reg. nr. 109), de proost van
Sint Pancras te Leiden (Reg. no. 116) en van hertog Aelbrecht van Beyeren, die het
klooster onder zijn bescherming nam (Reg. no. 111). De overgave van personen en goederen
door de toegetreden personen wordt vermeld in Reg. nrs. 112 en 142. Het behoorde tot
de orde van Sint Augustinus en werd in 1400 gesteld onder het kapittel van Windesheim
(Reg. nr. 143). Waarschijnlijk werd niet meteen een naam aan het klooster gegeven;
in 1397 wordt de vrije doorvaart althans gegeven aan de personen, die wonen op de
5 morgen van Danel van de Pol, zonder verdere aanduiding, in 1398 (Reg. nr. 121) vindt
men een gift aan het te stichten klooster van de Augustijnen, in 1399 (Reg. nr. 128)
aan heer Pieter van den Poel en zijne gezellen en in dit laatste jaar ook aan de bewaarders
van de nieuwe vergaderinge voor het te stichten klooster (Reg. nr. 133). Het eerst
wordt in 1401 de naam Onze Vrouwe ter Engelendale van de Regulieren-orde vermeld (Reg.
nr. 151). Deze naam wordt het meest gebruikt, waarnaast ook gesproken wordt van het
klooster van de Regulieren (1402, Reg. nr. 158), de Regulieren (1421, Kerk.arch.,
Reg. nr. 36) of de broeders te Leiderdorp (1460, aldaar nr. 2452). De bewoners worden
kannuniken Regulieren genoemd, ook wel Regulieren (1402, Reg. nr. 158) en heeren (1407
Reg. nr. 196). In de eerste jaren hebben de bewoners zich waarschijnlijk beholpen
met de bestaande gebouwen, althans toen op verzoek van Johan van den Woude in 1408
(Reg. nr. 215) de bisschop machtiging gaf om de Regulieren van Warmond naar Engelendaal
over te brengen, werd hierbij van het te bouwen klooster gesproken, niettegenstaande
dit in 1400 reeds 'iam completo' wordt genoemd (Busch blz. 168). In 1410 (Reg. nr.
241) was het gereed en werd met de pastoor van Leiderdorp een overeenkomst gesloten
over het begraven, de biechtvader en de bediening van de sacramenten. Het klooster
stond onder een prior, bijgestaan door een procurator (reeds genoemd in 1401, Reg.
nr. 146). In 1564 werden capitulare broeders vermeld (Reg. nr. 2730). Voor het ruilen
en vervreemden van goederen werd door de bisschop de medewerking van de prior te Amsterdam
geëist (1411, Reg. nr. 244). Het klooster werd in 1451 (Reg. nr. 979) door de priors
van Marie in die Birct te Amersfoort en van Vredendaal bij Utrecht tot een besloten
klooster gemaakt. Het klooster genoot verschillende voorrechten. Het werd reeds in
1396 door Aelbrecht van Beyeren onder zijn bescherming genomen en ontving daarbij
vrijdom van tollen. Deze voorrechten werden in 1470 (Reg. nr. 1449) door Karel van
Bourgondië bevestigd. In 1477 (Reg. nr. 1584) verleende de deken van Sint Salvator
te Utrecht zijn bescherming als iudex et conservator van de Windesheimer kloosters.
Aflaten werden in 1487 (Reg. nr. 1777) verworven. Het klooster verkreeg van de burggraaf
het recht op een molen in 1421 (Reg. nr. 370), vrijdom van gruitgeld in 1480 (Reg.
nr. 1632) en het recht van zwanendrift in 1488 (Reg. nr. 1795). In de kloosterkerk
werden in 1487 drie beelden gewijd; er waren toen reeds beelden van Sint Catharina
en Sint Barbara. De broeders beoefenden het afschrijven, binden en iilumineren van
handschriften (zie: Rekeningen van de Sint Pieterskerk, 1402, 1403, 1425 en 1428)
en namen deel in de bedijkingen van de Andel bij 's-Gravenzande. De levenswijze van
de bewoners wordt als zeer ongunstig vermeld (Römer 1, 340); in 1569 werd het klooster
gevisiteerd door de prior van Eemstein en daarna werd ernstig op een hervorming aangedrongen.
Een omschrijving van de kloostergebouwen wordt gegeven door P.M. Bots, blz. 295, en
afbeeldingen vindt men in de Prentverzameling van het Gemeentearchief. Het klooster
werd bij de beeldenstorm in 1566 afgelopen, doch bleef bewoond. In 1570 wendde het
klooster zich nog tot de Staten om vrijdom van impost van bier en wijn. Na de Hervorming
werden verschillende goederen van het klooster in Leiderdorp, tezamen groot 138 morgen
en 458 roe, door de Staten op 18 november 1579 verpand aan Arend van Dorp. (Zie de
kaart in de Prentverzameling cat.nr. 7393(oud)). De jaarlijkse opbrengst hiervan bedroeg
ruim 1820 gulden. Deze goederen werden daarna gelost en aan Leiden verpand. De gehele
bezitting, totaal ruim 310 morgen, werd daarop door de stad namens de Staten verkocht.
De opbrengst werd bestemd voor het onderhoud van de hoogleraren, na voldoening van
de op de goederen rustende renten, ten bedrage van 117 gulden, en een jaarlijkse uitkering
van 200 gulden aan elk van de nog in leven zijnde conventualen en van 130 gulden aan
een lekebroeder, nl. Maarten Cornelis Adriaenszoon uit Gouda, oud 46 jaar, Jan Jacobszoon
in den Raem, uit Leiden, oud 65 jaar, Joachim Janszoon uit 's-Hertogenbosch, oud 66
jaar en de lekebroeder Jan Govertszoon uit Stompwijk. Over dit klooster en de levenswijze
van de bewoners zie: Dr. J.G.R. Acquoy, Het klooster te Windesheim en zijn invloed.
1880, III, 38-40. In de bibliotheek van het Gemeentearchief bevindt zich (cat.nr.
85236 p) een afschrift van een verklaring voor het Gerecht van Zwolle van meester
Hendrik van Vollenhove over de levering van Bentheimersteen aan het klooster te Leiderdorp,
1506. Zie voor de afbraak van het klooster o.m. Rechterlijk Archief inv.nr. 82 p.
24 en W.W. van Driel, Familiearchief Van Dorp 1503-1657 (Algemeen Rijksarchief 1986),
voor zover al niet gepubliceerd door Ridder de van der Schueren. Een uitvoerige behandeling
van dit klooster wordt gegeven in het Monasticon Windeshemense, herausgegeben von
Wilhelm Kohl, Ernest Persoons und Anton G. Weiler, Teil 3: Niederlande (Brussel 1980),
hoofdstuk Domus beatae Mariae in Valle Angelorum in Leyderdorp, p. 279-297. Zie ook
P.J.M. de Baar, 'Dwarsliggers aan de Dwarswetering', Jaarboekje van de Rijnlandse
Molenstichting (1990) 39-53. Zie voor stukken over de Andeel te 's-Gravenzande, waar
het klooster nauw bij betrokken was, Stadsarchief 1574-1816 inv.nr. 1675.